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| Indigofera tinctorea, la madre de todos los tintes |
La anilina todavía
se utiliza ampliamente para producir tintes para telas y cabello, pero tiene
muchas otras aplicaciones y está en el origen del primer antibiótico conocido,
que no fue la penicilina.
El gas del
carbón y el alquitrán de hulla
Poco antes de que comenzara el siglo XIX, las calles de las grandes ciudades no estaban iluminadas por la noche, lo que hacía peligrosas. Luego llegaron las farolas de gas. Encendidas al anochecer por los faroleros, aquellas primeras lámparas inventadas por el escocés William Murdock en 1792, producían una llama quemando “gas metano del carbón”, una mezcla de hidrógeno, metano, monóxido de carbono y varios hidrocarburos.
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| Los transeúntes se maravillan con la nueva iluminación de gas (Londres, 1809). |
El gas,
generado al calentar carbón en ausencia de aire, se enviaba por tuberías a las
farolas de las calles y a las casas de las personas acadauladas. Después de la
combustión, quedaba una sustancia espesa y negra llamada “alquitrán de hulla”,
que se acumulaba en grandes cantidades. Obviamente, surgió un gran interés en
encontrarle un uso a esa sustancia. El primer intento fue destilarla.
La destilación entra en escena
Runge se dio inmediatamente
cuenta del potencial de su descubrimiento y propuso la construcción de una planta
para la fabricación de tintes sintéticos y otros productos de alquitrán de
hulla, pero sus intentos cayeron en saco roto.
Ocho años
antes del experimento de Runge, Otto Unverdorben
había aislado una sustancia que llamó crystaliine a partir de la
destilación del índigo, el tinte azul producido a partir de Indigofera tinctoria, una planta originaria de
la India. En 1843, August
Wilhelm von Hofmann, demostró que el kianol y la crystaliine eran
lo mismo. A partir de entonces, el compuesto pasó a conocerse como anilina, de
“anil”, el nombre común de la planta que produce el índigo, que en español es
más conocido como “añil”.
En 1845,
Hofmann, a pesar de ser alemán, fue nombrado el primer director del Royal
College of Chemistry de Londres, donde llevó a cabo más investigaciones sobre
la anilina y otros compuestos encontrados en el alquitrán de hulla. La
estructura de las moléculas era desconocida en ese momento, pero los químicos pudieron
determinar los elementos de los que estaba compuesta esa sustancia desconocida.
La anilina y
la quinina, que curiosamente también había sido aislada por Runge de la corteza
del árbol de la quina peruana (Cinchona
officinalis), contenían carbono, hidrógeno y nitrógeno, aunque la
quinina también contenía oxígeno. A Hofmann se le ocurrió que, utilizando un
reactivo que añadiera oxígeno a una molécula, en otras palabras, un agente
oxidante, podría convertir la anilina en quinina, que era muy demandad como
tratamiento para la malaria.
Hofmann le
sugirió a su estudiante de 18 años William
Henry Perkin ensayara esta reacción. Visto en retrospectiva, teniendo en
cuenta que la química orgánica estaba en mantillas, el plan no tenía ninguna
posibilidad de concretarse, ya que la anilina y la quinina tienen estructuras
químicas totalmente diferentes, por lo que no es sorprendente que Perkin se
sintiera frustrado con unos experimentos que no conducían a ninguna parte.
El
comienzo de la era de los colorantes sintéticos
Un día,
después de echar al desagüe el líquido resultante de su último intento de
oxidar la anilina y enjuagar, Perkin se sorprendió al descubrir que el
fregadero se había vuelto de un color púrpura brillante. El joven aprendiz de
químico había
descubierto accidentalmente el tinte que se conocería más tarde como malva.
Perkin se dio
cuenta de las posibilidades comerciales de su descubrimiento, pero destilar
cantidades significativas de anilina a partir del alquitrán de hulla resultó
ser más complicado de lo que suponía. En esas estaba cuando el químico francés Antoine
Béchamp dio con la forma de convertir el benceno, fácilmente obtenible a
partir del alquitrán de hulla, en anilina. La industria de los tintes
sintéticos estaba en marcha.
Aunque Perkin
se hizo rico gracias a su patente, fue en Alemania donde las empresas
aprovecharon la química de la anilina para crear una enorme industria de
tintes. BASF
(Badische Analin und Sodafabrik), hoy en día la empresa química más
grande del mundo, comenzó produciendo tintes a partir de anilina.
El
comienzo de la era de los antibióticos
Además de
teñir tejidos, los derivados de la anilina también resultaron útiles para teñir
portaobjetos de microscopio. Ciertas bacterias absorben selectivamente los
colorantes, haciéndolas más visibles al microscopio. Eso le sugirió a Paul
Ehrlich, un eminente médico y bacteriólogo alemán, la idea de mezclar el
colorante con arsénico, con la esperanza de que matara a las bacterias que
absorbieran el colorante. Esto llevó al desarrollo en 1909 del Salvarsan,
el primer fármaco eficaz para el tratamiento de la sífilis.
Dado el éxito del Salvarsan, las empresas químicas comenzaron a experimentar con la síntesis de todo tipo de colorantes que pudieran actuar como agentes antibacterianos. Los químicos Josef Klarer y Fritz Mietzsch, de los laboratorios alemanes Bayer, sintetizaron un derivado de la anilina, la sulfamidocrisoidina, que el bacteriólogo alemán Gerhard Domagk descubrió que atacaba a las bacterias estreptocócicas en ratones.
El fármaco,
llamado Prontosil, salió al mercado europeo en 1935 y recibió un gran
impulso en los Estados Unidos cuando Eleanor, esposa del presidente Franklin
Delano Roosevelt, tuvo que perderse la cena de Acción de Gracias para viajar a
Boston, donde su hijo había sido afectado por una infección estreptocócica.
Como informó con todo detalle la revista Time, Franklin Jr. se recuperó después
de que su médico le inyectara Prontosil.
Los
investigadores del Instituto Pasteur de París demostraron que el Prontosil
se descompone en el organismo y libera sulfanilamida, que es el verdadero principio
activo. Este producto era más fácil de producir que el Prontosil, pero
la reputación de la sulfanilamida sufrió un duro golpe en 1937, cuando la farmacéutica
SE Massengill Co. formuló una versión líquida utilizando dietilenglicol como
disolvente sin comprobar su toxicidad. Antes de que las autoridades pudieran
retirar el Elixir
Sulfanilamide, más de cien persona, en su mayoría niños, habían muerto
como resultado de la intoxicación hepática y renal provocada por el
dietilenglicol.
Como el
problema no se debía al principio activo, sino al disolvente, la tragedia no
detuvo la investigación de otras sulfamidas. A principios de los años cuarenta,
se habían producido unas 500 sulfamidas, entre ellas el sulfatiazol. Durante la
Segunda Guerra Mundial, los soldados estadounidenses llevaban atado al cinturón
un botiquín de primeros auxilios que contenía un polvo que se espolvoreaba
sobre cualquier herida abierta para evitar infecciones.
Sin embargo,
a finales de la década, estas sulfamidas cedieron su lugar a la penicilina, un
antibiótico más eficaz. No obstante, el Prontosil sigue siendo
considerado el fármaco que marcó el comienzo de la era de los antibióticos.
En la
actualidad, la anilina se produce a partir del benceno destilado del petróleo.
Todavía se sigue utilizando para fabricar tintes para telas y cabellos, pero
tiene muchas otras aplicaciones. Los antioxidantes para conservar el caucho, el
edulcorante ciclamato, el analgésico paracetamol (Tylenol), las tintas y
los plásticos de poliuretano requieren anilina para producirlas.
El índigo, a
partir del cual Unverdorben produjo por primera vez anilina, se sintetiza ahora
a partir de la anilina sin necesidad de cultivar plantas. Ni Unverdorben ni
Runge podrían haber adivinado a dónde conducirían sus descubrimientos
del “crystallin” y el “kyanol”.
