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domingo, 12 de febrero de 2017

Del cielo al infierno: Almendras dulces y almendras amargas

Flores de almendro, Prunus dulcis. Fuente.
La almendra es una de las semillas más útiles y maravillosas. Tiene un sabor único y es uno de los ingredientes más usado en repostería desde hace siglos, pero muy a menudo, cuando las comemos, suele ocurrir: sale una amarga, la boca nos sabe fatal y tarda un tiempo en quitarse el sabor. Es muy desagradable y más común de lo que desearíamos. Eso se debe a que hay almendros con semillas amargas y otros con semillas dulces, y muchas veces ambas se mezclan en el proceso de manipulación. La almendra con más sabor es la almendra amarga (al contrario que la almendra dulce, que en realidad es bastante insípida). Pero existe un problema: están llenas de cianuro.
Antes de seguir, déjenme decir un par de cosas sobre el fruto del almendro, una planta de la familia Rosaceae, a la que también pertenecen muchas frutas, entre otros la mayoría de las que tienen hueso (melocotones, cerezas, ciruelas, albaricoques, paraguayas, nectarinas, etc.), amén de manzanas y peras. Por ir adelantando, todas las semillas de estas plantas contienen un principio potencialmente tóxico, la amigdalina, causante del sabor ligeramente amargo cuando se mastican.
En términos botánicos, los frutos como los del melocotón y sus parientes se conocen como drupas. Las drupas tienen tres partes principales. Pele el melocotón y estará quitando el epicarpo o exocarpo (carpos en griego significa fruto). Muerda ahora la parte jugosa y comestible, y estará asestando un bocado al mesocarpo. Cuando llegue al hueso, se habrá topado con el endocarpo, cuyas células -las esclereidas- están esclerificadas, es decir, que como los osteocitos que componen nuestro esqueleto, se vuelven pétreas por calcificación.
El fruto del almendro es también una drupa, aunque lo se comercialice sea la semilla. Se trata de una drupa un poco especial, tan especial que los botánicos tienen un nombre propio para ella: trima. El epicarpo de la trima, como la de la drupa convencional, es la epidermis superficial, cubierta de una pelusa semejante a la de los melocotones. El delgado epicarpo reviste al mesocarpo verde y correoso, la llamada pelarza. El mesocarpo, que cuando está maduro se abre mediante dos valvas, encierra al endocarpo esclerificado, duro y ornamentado con pequeñas oquedades (la cáscara). Si quiere hincarle el diente a la parte comestible, a la semilla, tendrá que romper el endocarpo. La semilla es un alimento con alto contenido energético (5,8 kcal/g), y muy nutritivo puesto que contiene carbohidratos, grasas, proteínas, fibras, minerales esenciales y varias vitaminas. Para ver los contenidos con mayor detalle, pinche este enlace.
El almendro (Prunus dulcis) es originario de Asia Central y sus ancestros silvestres son amargos. De hecho, se conocen dos variedades: la variedad dulcis, y la variedad amara, productora de almendras amargas, que también se cultiva para determinados usos medicinales y culinarios, pero en cantidades infinitamente menores que las del almendro dulce. Aunque las semillas de la primera variedad son predominantemente dulces, algunos árboles individuales o ramas de árboles producen semillas que son algo más amargas. La base genética de la amargura implica un solo gen y el sabor amargo es recesivo, según demostró en 1923 el genetista Myer Heppner, que investigaba cuando algunos avispados se olieron el negocio de cultivar almendros en California. Tenían buen olfato: California es hoy la primera productora del mundo. España, la segunda.
El almendro se cultiva desde muy antiguo en Asia sudoccidental. La selección del tipo dulce significó el inicio de la domesticación de las almendras. Las almendras silvestres son amargas y cómo el hombre seleccionó el tipo dulce sigue siendo un enigma. Probablemente, una mutación motivó la aparición casual de los ejemplares dulces y algún agricultor inteligente hizo el resto. El ancestro silvestre del almendro no ha sido adecuadamente identificado entre las muchas especies de almendras silvestres, aunque existen razones para pensar que probablemente fue Amygdalus fenzliana, nativo de Armenia y el oeste de Azerbaiyán, donde lo domesticaron desde muy antiguo, puesto que aparecen en la Edad de Bronce temprana (3000-2000 AC) en los yacimientos arqueológicos de Numeria (Jordania) o posiblemente un poco antes. Otro ejemplo arqueológico bien conocido es la almendra encontrada en la tumba de Tutankamón [i]. El árbol se menciona diez veces en la Biblia, comenzando en el Génesis (43:11), donde se describe «entre los mejores de los frutos». En Números 17, Levi es elegida entre las otras tribus de Israel por la vara de Aarón, que tenía flores de almendras dulces por un lado y amargas por el otro. Y la cosa tenía truco, porque si los israelitas seguían al Señor, las almendras dulces serían maduras y comestibles, pero si lo abandonaran predominarían las almendras amargas.
Amigdalus fenzliana. Fuente.
Pero, ¿por qué hay almendras amargas? ¿Solo para fastidiarnos cuando nos toca comerlas? Sabido es que las plantas tienen muchos mecanismos de defensa, como cualquiera que agarre un rosal o se tome un dedal de cicuta podrá comprobar, aunque quien haga lo segundo no vivirá para contarlo. Entre las infinitas sustancias tóxicas que producen los vegetales para defenderse de los herbívoros se encuentran los glucósidos cianogénicos, llamados así porque al ponerse en contacto con ciertas enzimas digestivas que los hidrolizan, liberan cianuro de hidrógeno, en un proceso llamado cianogénesis.
El cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico es un compuesto químico cuya fórmula es HCN. El cianuro de hidrógeno puro es un líquido incoloro, ligeramente ácido, muy venenoso y altamente volátil, que hierve a 26 °C. Tiene un ligero olor a almendras amargas, detectable en dos a 10 partes por millón, pero que sólo algunas personas pueden olfatear porque está comprobado que la capacidad de detectarlo está en un gen recesivo asociado al cromosoma X femenino, y entre el 20 y el 40% de la población no posee este gen. Como resultado, el olor a almendras no es una forma adecuada de detectar su presencia y más aún si se tiene en cuenta que el límite de detección del olor se aproxima mucho a la concentración a la que comienza a ser tóxico. Como bien saben los bomberos, que lo temen más que al monóxido de carbono, una concentración de cianuro de hidrógeno de 300 partes por millón en el aire es suficiente para mandarte al valle de Josafat en cuestión de minutos.
El ácido cianhídrico está presente en muchas plantas, aunque en concentraciones muy bajas, que no solo no provocan daños a la salud, sino que resultan muy adecuadas para nuestra dieta habida cuenta de que micro cantidades de cianuro son indispensables en la ingesta humana. Existen varios alimentos que contienen cianuro o algún derivado del mismo. Entre ellos están seis de los diez cultivos más importantes del mundo: arroz, trigo, caña de azúcar, soja, mandioca y maíz. También hay cianuro en las habas, la cebada y en la mayoría de semillas de frutas. Sin embargo, la cantidad de cianuro que obtenemos de estos productos es pequeña y necesaria para el correcto funcionamiento de nuestro organismo. Todo es bueno siempre que se coma con moderación.
Molécula de Amigdalina. Las flechas
indican los lugares que rompe la emulsina.
En las almendras el cianuro está enmascarado en una molécula llamada amigdalina y quien lo desenmascara es una enzima llamada emulsina. Aunque están separadas en las células, entran en contacto cuando se mastican ambas lo que desencadena una reacción química cuyo resultado es la descomposición de la amigdalina en D-glucosa, benzaldehido y ácido cianhídrico (HCN). La glucosa es un azúcar, el benzaldehido proporciona el sabor a almendras amargas y el ácido cianhídrico es mortal. De hecho, esa reacción es una forma de producir benzaldehído, (componente, por ejemplo, de saborizantes con “sabor a almendras” usados en la industria alimentaria) a partir de materias primas naturales. Sin embargo, el benzaldehído producido de esta manera siempre está impurificado con cierta cantidad de ácido cianhídrico, lo que no sucede con el benzaldehído producido a partir de tolueno, aunque este se vende mucho más barato por ser “artificial” (¿quién dijo que lo natural siempre era más sano?).
¿Y por qué es tan tóxico el ácido cianhídrico? La toxicidad del HCN se debe al anión cianuro (CN), que, al unirse a la enzima citocromo c-oxidasa inhibiéndola de forma irreversible, interrumpe la cadena transportadora de electrones de las mitocondrias, con el letal efecto de impedir que el oxígeno transportado por los glóbulos rojos pueda ser utilizado por las células. De ahí que, en la autopsia de un fallecido por intoxicación con cianuro, además de un color de piel anormalmente sonrosado y de un desagradable olor a almendras amargas, aparezca gran cantidad de oxígeno en sus venas, además de inusuales concentraciones de ácido láctico procedente de la respiración anaeróbica. El fallecimiento ocurre en unos 30-50 minutos tras la ingestión por parada respiratoria.
Y ahora vamos con el morbo: ¿qué cantidad de almendras amargas habrá que zamparse para que se produzca la muerte? Como nadie se ha mostrado dispuesto a comprobarlo en sus carnes al menos voluntariamente, no se conoce con exactitud la cantidad letal en seres humanos, pero como los investigadores siempre encuentran voluntarios entre los animales de laboratorio, según un más que respetable análisis publicado en la revista científica ISRN Toxicology, el contenido de HCN en las diferentes muestras de almendras analizadas varió considerablemente entre menos de 20 a más de 1.000 mg/kg de materia seca. Los niveles de HCN en almendras amargas (1062 ± 148,70 mg/kg) resultan aproximadamente 40 veces mayores que los niveles encontrados en las dulces (25.20 ± 8.24 mg/kg). Según un estudio, el consumo de 50 almendras amargas es mortal para los adultos. Para los niños pequeños, 5-10 almendras son mortales.
Ahora bien, si las tuestan, no pasa nada porque al calentarse el benzaldehido y el cianuro se evaporan. Ya lo saben.



[i] Zohary, D. & Hopf, M. (2000). Domestication of plants in the Old World: the origin and spread of cultivated plants in West Asia, Europe, and the Nile Valley. Oxford University Press.